Plotki na temat romansu wokalistki i rapera krążyły od sierpnia, kiedy widziano ich trzymających się za ręce podczas gali VMA, ale dopiero podczas wywiadu dla brytyjskiego "Telegraph Magazine" Ariana Grande potwierdziła doniesienia. – Tak – odpowiedziała na pytanie, czy spotyka się z muzykiem z Detroit. – Jest jednym z najwspanialszych mężczyzn na świecie, łącznie z moim dziadkiem i bratem.
Big Sean pojawia się w utworze "Best Mistake" na nowej płycie artystki, "My Everything" z sierpnia 2014 roku. Ponadto to jego szept słychać w przeboju "Problem".
