Jego kariera zaczęła się w stacji radiowej KDAY, gdzie nagrał singel "You're Gonna Miss Me". Zainteresował się nim wtedy WC i The Maad Circle. Coolio pojawił się na ich albumie "Ain't a Damn Thanh Changed".
W 1994 roku ukazała się debiutancka płyta Coolio "It Takes a Thief". W następnym roku, we współpracy z LV, nagrał utwór "Gangsta's Paradise", dzięki któremu zdobył sławę. Piosenka została umieszczona na ścieżce muzycznej do filmu "Młodzi gniewni" a także na nowej płycie Coolio również zatytułowanej "Gangsta's Paradise".
W 1997 roku muzyk nagrał krążek zatytułowany "My Soul", z promującym ją kawałkiem "C U When U Get There", który początkowo został wydany na soundtracku do filmu "Nic do stracenia". W 2002 roku w sprzedaży pojawił się album "El Cool Magnifico", a w 2006 roku Coolio przypomniał o sobie płytą zatytułowaną "The Return of the Gangsta". Promował ją singel "Gangsta Walk" nagrany wspólnie ze Snoop Doggiem. Jego szósty longplay, "Steal Hear", doczekał się premiery w 2008 roku. Ostatnia pozycja w jego dyskografii to "From The Bottom 2 The Top" z 2009 roku.
Coolio ma też na koncie kilka ról filmowych, m.in. w obrazach "Batman i Robin", "Gangland", "Dracula 3000" czy "Grad Night".
W Polsce Coolio występował tylko raz, w 2003 roku. 29 września - Warszawa, Palladium 30 września - Łódź, Dekompresja 1 października - Gdańsk, Centrum Stocznia Gdańska 2 października - Olsztyn, Hala Urania 3 października - Poznań, Stara Rzeźnia Jako support na polskiej trasie zagra grupa Karramba!
