Charlie Winston karierę zaczął od intensywnego koncertowania. Podróżował po Europie i grał we wszystkich miejscach, w których chciano go słuchać – od Niemiec przez Francję, Włochy czy Hiszpanię. Szybko zyskał uwagę zarówno słuchaczy jak i... Petera Gabriela. Muzyk usłyszał Winstona i zaprosił go na wspólną trasę koncertową. Dzięki znajomości z Gabrielem o Winstonie usłyszała publiczność na całym świecie, a sam Charlie zyskał możliwość tworzenia nowego materiału w jego własnym studio.
W 2009 roku ukazał się album "Hobo", który był przełomowym wydawnictwem dla Charliego. Płyta pokryła się platyną, a singlowy utwór "Like a Hobo" trafił na pierwsze miejsca list przebojów we Francji, Niemczech czy w Kanadzie. W 2015 roku Winston wydał swój najnowszy album. "Curio City" jest wynikiem jego nowych, muzycznych poszukiwań. Inspiracją i głównym motorem zmian były płyty zespołów Alt-J, Daft Punk, Nils Frahm, Jon Hopkins czy Lorde. Płyta w pełni obrazuje zmiany, jakie zaszły w życiu Winstona, który aktualnie działa pod szyldem własnej wytwórni płytowej nie tylko jako muzyk, ale i producent.