Rosław Szaybo stworzył kilkaset plakatów i okładek płyt. Do najbardziej znanych należą zaprojektowane dla serii "Polish Jazz", w tym "Astigmatic" Krzysztofa Komedy. Jest współtwórcą tak zwanej Polskiej Szkoły Plakatu.
W jednym z wywiadów powiedział: "Czułem się jak jazzman i byłem jazzmanem, z tą różnicą, że zamiast instrumentu muzycznego miałem swoje biurko, na którym projektowałem".
Urodzony w Poznaniu 13 sierpnia 1933 roku Szaybo w 1961 roku uzyskał dyplom uzyskał na ASP w Warszawie, w pracowni plakatu prof. Henryka Tomaszewskiego oraz w pracowni malarstwa prof. Wojciecha Fangora.
W 1967 r. został dyrektorem kreatywnym w jednej z najważniejszych agencji reklamowej na świecie, Young&Rubicam.
W 1973 roku rozpoczął pracę w wytwórni CBS Records. Stworzył nagradzane okładki płyt Eltona Johna, Johna Williamsa, Duke’a Ellingtona, Johnny'ego Mathisa, Janis Joplin, duetu Simon&Garfunkel, Leonarda Cohena.
Do jego najsłynniejszych prac należą okładka płyty Judas Priest "British Steel" (z palcami zaciskającymi się na żyletce) oraz debiutanckiego albumu The Clash.
W jednym z wywiadów, opowiadając jak powstała okładka "British Steel", Szaybo wspomniał spotkanie z menedżerem Judas Priest: "Biesiadowaliśmy w restauracji, gdzie podawali wyśmienite ślimaki. +Słuchaj Roslaw, nasza najnowsza płyta będzie nosiła tytuł brytyjska stal+, powiedział. - Kiedy usłyszałem +british steel+ natychmiast mnie olśniło. Polskie żyletki rdzewiały po jednokrotnym użyciu i dlatego na bazarze Różyckiego kupowałem angielskie. I właśnie na nich widniał ten napis. Wziąłem serwetkę i narysowałem dłoń trzymającą ogromną żyletkę. +O, fantastycznie, no to mamy okładkę+, zakomunikował menedżer".
Po powrocie do Polski od 1993 prowadził Pracownię Fotografii Kreacyjnej na Wydziale Grafiki warszawskiej ASP. W roku 2002 otrzymał tytuł profesora.
Jak podało "Jazz Forum" Rosław Szaybo zmarł 21 maja, chorował na raka płuc.