O śmierci artysty poinformowała jego żona Eleana Tee Cobb dodając, że przyczyną zgonu był rak płuc.
W wywiadzie udzielonym Associated Press w 2019 r. Cobb przyznał, że już od najwcześniejszych lat był zafascynowany jazzem i słuchał tej muzyki całymi nocami, zanim sam zaczął ją wykonywać.
O dalszych jego losach zadecydowało spotkanie z saksofonistą Cannonballlem Adderleyem, który polecił go Milesowi Davisowi. Cobb nagrał z Davisem wiele utworów, takich jak "Sketches of Spain", "Sorcerer", czy "Complete".
Jednak dopiero udział w nagraniu albumu "Kind of Blue", przez wielu uważanego za kwintesencję muzyki jazzowej, na zawsze nadało kierunek jego dalszej karierze.
Album ukazał się 17 sierpnia 1959 r., w momencie, w którym jazz przekształcał się z bebopu w nowocześniejszą, mniej strukturalną formę nazwaną później "cool".
Cobb wspominał, że wszystkie utwory, które znalazły się na albumie, nagrano "z marszu", za pierwszym razem, z wyjątkiem zatytułowanego "Freddie Freeloader", który musieli powtórzyć bowiem Davisowi nie podobał się fragment brzmienia instrumentów strunowych.
Album spotkał się z dużym uznaniem krytyków i fanów, ale nikt nie spodziewał się, że okaże się przełomowy w historii jazzu. - - mówił żartobliwie Cobb.
Płytę sprzedano w ponad 4 mln egzemplarzy; jest do dziś najlepiej sprzedającym się albumem jazzowym.
Cobb grał również z takimi artystami jak Dinah Washington, Pearl Bailey, Dizzy Gillespie, Sarah Vaughan, Billie Holiday i Stan Getz. Nagrał również kilka albumów solowych.
Artysta występował na estradzie do swych późnych lat 80-tych. W 2017 r. wystąpił na festiwalu jazzowym w Albuquerque, w Nowym Meksyku. Przybyły wówczas na jego występ tłumy fanów, aby złożyć mu hołd, przeczuwając, że to było jego pożegnanie.
