Płyta, która ukaże się już 30 października, będzie zawierała cztery premierowe utwory oraz zbiór klasycznych amerykańskich piosenek świątecznych jak "Baby It's Cold Outside" czy "Merry Christmas Baby". Album został wyprodukowany przez ojca artystki – Kena Caillat.
– Mam tyle ciepłych i słonecznych wspomnień związanych ze Świętami Bożego Narodzenia – mówi Colbie Caillat. – Święta oznaczają rodzinę, tradycję, zwyczaj obdarowywania bliskich i dzielenia się z nimi, ale kiedy dorasta się w Kalifornii może też oznaczać słońce i dzień spędzony na plaży! Chciałam podzielić się tymi wspaniałymi doświadczeniami z moimi fanami. To płyta którą zawsze chciałam nagrać, a okazała się tym bardziej satysfakcjonująca, że mogłam nagrać ją z moim tatą.