Brubeck jest jednym z nielicznych, którzy pochwalić się mogą, że grali na pierwszym z festiwali w Monterey. Wystąpił wówczas z Louisem Armstrongiem, Gerrym Mulliganem i Billie Holiday.

Choć festiwal kręci wokół jazzu i tysiąca jego odmian, od 1966 pojawiać się zaczęli bluesmani i rockmani, jak Jefferson Airplane, Muddy Waters, Janis Joplin a także Ray Charles. Po nim dołączali jazzmani z Ameryki Łacińskiej i grupy funkowe.

Na dziewięciu scenach połączono w tym roku przeszłość i przyszłość jazzu. Poza Brubeckiem i Collinsem wystąpili Ornette Coleman, Jim Hall, Dave Holland, Kenny Burrell i Ernestine Anderson. Po raz trzeci w Monterey zaśpiewa Diana Krall.