O Macy Gray świat usłyszał za sprawą wydanego w 1999 r. singla "I Try", który promował jej debiutancką płytę "On How Life Is". Za ten utwór Macy Gray była nominowana w 2001 roku do nagrody Grammy. Statuetkę zdobyła jednak w kategorii Najlepsza Wokalistka Pop. Publiczność pokochała tę mieszankę popu, soulu, funky, hip hopu i jazzu, a zarówno ochrypły głos wokalistki, jak jej styl zdradzający wpływ Billie Holiday i Betty Davis, uczyniły z niej jedną z najbardziej docenianych i rozpoznawalnych artystek na świecie.
W następnych latach wydała kolejne płyty "The Id" oraz "The Trouble with Being Myself". Obie zostały bardzo ciepło przyjęte przez krytyków i fanów, a pochodzący z ostatniego albumu singiel "When I See You" stał się hitem. Piosenka "Gray Time of My Live" pojawiła się natomiast w soundtracku do filmu "8. Mila".
Po 4 latach przerwy artystka powróciła z bardzo osobistym albumem "Big" (2007). W jego produkcję zaangażowali się Natalie Cole, Fergie i Justin Timberlake. Piosenka "What I Gotta Do" pochodząca z tego albumu została użyta w soundtracku do filmu "Shrek Trzeci".
W 2010 r. pojawił się piąty studyjny album Macy Gray, "The Sellout". Promował go singiel "Beauty in the World", który pojawił się także w finałowej sekwencji serialu "Brzydula Betty".
Na 10 kwietnia 2012 roku zaplanowana jest polska premiera najnowszego albumu Macy Gray "Covered", który zawierać będzie przeróbki utworów z gatunku pop, rock, rap, a nawet metalowej ballady. Znajdą się na nim m.in. "Here Comes The Rain Again" (Eurythmics), "Creep" (Radiohead) czy "Nothing Else Matters" (Metallica).
