Sukcesy młodej wokalistki przestały już dziwić. Jej muzyczny debiut Taylor Swift w 2006 roku zapowiadał wielki sukces komercyjny wokalistki. Jej pierwsza płyta, "Taylor Swift", uzyskała multiplatynowy status w Stanach Zjednoczonych. Dwa lata później wydała swój drugi album, "Fearless", który spędził na szczycie Billboard 200 jedenaście tygodni, więcej od jakiejkolwiek innej płyty od 2000 roku.
W 2009 roku magazyn Billboard uznał Taylor za artystkę roku, a album "Fearless" otrzymał w 2010 roku nagrodę Grammy dla albumu roku. W 2011 roku magazyn "Forbes" umieścił Swift na 7. miejscu listy najbardziej wpływowych postaci show-biznesu, jako że w okresie 12 miesięcy jej zarobki wyniosły 45 milionów dolarów.