W oficjalnym teledysku do "That's Not How This Works", który wyreżyserował Phillip R. Lopez, w roli ukochanej Charliego wystąpiła piosenkarka i songwriterka, Sabrina Carpenter. Poprzez serię retrospekcji, widzimy, jak para przechodzi przez wzloty i upadki młodego, toksycznego związku.
Nowy utwór jest następcą trzeciego, najbardziej osobistego albumu Putha, "CHARLIE". Jeszcze przed premierą płyta zgromadziła 2 miliardy streamów dzięki utworom "I Don't Think That I Like Her", "Smells Like Me", "That's Hilarious", "Light Switch" i "Left and Right" (feat. Jung Kook of BTS). Ostatni singli sam zdobył miliard odsłuchów i okazał się największym przebojem w dotychczasowej karierze wokalisty.
