Klein był przede wszystkim bezlitosnym biznesmenem, uparcie dążącym do obranego celu. Plotka głosi, że na swoim biurku miał zmodyfikowany cytat z Biblii: „Choćbym kroczył doliną ciemności, zła się nie ulęknę, bo jestem najgorszym sukinsynem w tej dolinie”. Jego bezkompromisowa postawa sprawiała, że miał wielu światowej sławy klientów, ale równie często jego współpraca z nimi kończyła się w sądzie.
Sławę zdobył w latach 60., kiedy był menedżerem takich muzyków jak legenda soulu Sam Cooke i The Rolling Stones – umowa, jaką podpisał z zespołem Micka Jaggera sprawiła, że nawet gdy grupa zerwała z nim współpracę, Klein przez wiele lat miał prawa do publikacji utworów nagranych przez Stonesów przed 1971 rokiem.
Pod koniec lat 60. Allen Klein nawiązał także współpracę z Beatlesami. Był m.in. odpowiedzialny za renegocjację umowy grupy z firmą EMI – wtedy to załatwił McCartneyowi i spółce rekordowy jak na owe czasy procent ze sprzedaży płyt. Doprowadził jednak również do sprzedaży praw do piosenek Beatlesów koncernowi ATV (później przejętemu przezMichaela Jacksona). W tym samym okresie kupił też prawa do katalogu wytwórni Cameo-Parkway, w którym znalazły się m.in. utwory grupy The Animals.
Po rozpadzie „czwórki z Liverpoolu” Klein współpracował m.in. z Johnem Lennonem i Yoko Ono przy nagrywaniu albumu „Imagine” oraz współorganizował z George'em Harrisonem koncert dla Bangladeszu. Jednak również te projekty ostatecznie doprowadziły do końca współpracy biznesmena z muzykami.
W latach 70. kariera Kleina zaczęła przygasać, przerzucił się więc on na produkcję filmową. Wyłożył m.in. pieniądze na produkcję „Świętej góry” chilijskiego eksperymentatora Alejandro Jodorowsky'ego.
