Klein był przede wszystkim . Plotka głosi, że na swoim biurku miał zmodyfikowany cytat z Biblii: „Choćbym kroczył doliną ciemności, zła się nie ulęknę, bo jestem najgorszym sukinsynem w tej dolinie”. Jego bezkompromisowa postawa sprawiała, że
Sławę zdobył w latach 60., kiedy był menedżerem takich muzyków jak legenda soulu i – umowa, jaką podpisał z zespołem Micka Jaggera sprawiła, że nawet gdy grupa zerwała z nim współpracę, Klein przez wiele lat miał prawa do publikacji utworów nagranych przez Stonesów przed 1971 rokiem.
. Był m.in. odpowiedzialny za renegocjację umowy grupy z firmą EMI – wtedy to . Doprowadził jednak również do sprzedaży praw do piosenek Beatlesów koncernowi ATV (później przejętemu przez ). W tym samym okresie kupił też prawa do katalogu wytwórni Cameo-Parkway, w którym znalazły się m.in. utwory grupy .
Po rozpadzie „czwórki z Liverpoolu” Klein współpracował m.in. z i przy nagrywaniu albumu oraz współorganizował z koncert dla Bangladeszu. Jednak również te projekty ostatecznie doprowadziły do końca współpracy biznesmena z muzykami.
W latach 70. kariera Kleina zaczęła przygasać, przerzucił się więc on na produkcję filmową.
